1. С 9 лет маленький Володя рос без мамы. Родители развелись в 1946 году, у каждого из них уже была новая семья. Отец забрал сына в Германию, где его воспитанием занималась мачеха, Евгения Степановна Лихалатова, армянка по происхождению. Впрочем, вопреки народным сказочным традициям, мачеха оказалась хорошей. Володя её очень любил, ласково называя «мама Женя». Позже, чтобы порадовать её, Высоцкий принял крещение в Армянской апостольской церкви.
2. Своё первое стихотворение Высоцкий посвятил Сталину. В марте 1953, когда скончался «великий кормчий», Володе было всего 15 лет. В память об умершем генсеке он написал стихотворение «Моя клятва», в котором скорбит об утрате и клянётся выполнять сталинские заветы.
3. Судьбоносное для себя решение стать актёром Высоцкий принял в новогоднюю ночь. Тогда он учился на первом курсе механического факультета Московского инженерно-строительного института имени Куйбышева. Праздничную ночь они с другом Игорем Кохановским проводили за работой над чертежами, которые было необходимо сдать для допуска к сессии. Внезапно Высоцкий вылил на свой чертёж кофе (по другой версии -чернила), и сказал: «Всё. Буду готовиться, есть ещё полгода, попробую поступить в театральный. А это — не моё…».